Gonçalo Oliveira estreou-se com êxito na nova época, ao vencer a primeira ronda do qualifying de singulares do ATP Delray Beach, nos Estados Unidos.
Frente ao canadiano Liam Draxl, 816.º no mundo, Gonçalo Oliveira cedeu a primeira partida, mas conseguiu a reviravolta e fechou com os parciais de 3-6, 6-3 e 6-2.
Na segunda e última ronda do qualifying do torneio da Flórida, Gonçalo Oliveira, 289.º, joga com o norte-americano Kevin King, 304.º.
Os dois defrontaram-se no ano passado, em Monterrey, no México, com King a vencer, por 6-1 e 6-2.